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喜树碱化学合成的关键技术

最后修改:2014-10-24 08:59    分类:生产工艺    0人评论

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由于CPT的天然资源分布有限,含量很低,所以天然提取物价格昂贵,因此探讨和研究CPT的全合成方法很有意义。早期的合成方法所制备的CPT多为消旋的(R,S)构型,我国上海药物研究所亦于1976年成功制备消旋体o Corey,Wall,Tagawa等人曾就消旋产物的拆分作过研究,而首次报道手性全合成CPT的方法是在1975年由Coery等人研究的。尽管该方法产率很低(0.3%),反应步骤很长(21步),但颇有创意,手性构型源于手性假酸氯代物。Ejima等则以N-取代(R)-脯氨酸为立体控制单元形成CPT的手性中心o Fortunat等通过烯醇式二恶茂酮形成手性中心。

Curran在研究CPT全合成的过程中,对成环方法进行改进,利用新的4+1自由基环合反应同时构建BC环得a,从而使合成路线大大简化。

CPT合成路线I

CPT合成路线I

Fang等也报道了手性全合成CPT的方法。预先分别合成AB环和DE环,再通过C环的成环构建CPT的骨架结构。 AB环可由2一氯喹啉经羟甲基化、溴代得到2一溴-3-溴甲基喹啉(b),DE环的制备可以2一甲氧基吡啶经4步反应制得中间体c,利用Sharpless氧化和I2的原位氧化制得中间体d,再经酸转化得到e。 AB环和DE环经Co mins缩合即可得到20(S)-CPTo这是一条非常简短的全合成策略,仅10步左右,而且所涉及的反应也比较容易,但合成收率较低。

CPT合成路线II

CPT合成路线II

近年,Ciufolini等人提出了五步法合成CPT,即以廉价的喹啉酸酯中间体和醛中间体为原料,手性合成CPT,总收率可以达到51%,是目前颇为看好的手性全合成方法,值得进一步的研究。

CPT合成路线III

CPT合成路线III

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