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舒洛芬(Suprofen)

2013-08-09    分类:医药中间体    0人评论

【中文品名】舒洛芬
【英文名称】SUPROFEN
【药效类别】消炎镇痛药
【别  名】噻酮布洛芬,Supro,Sutoprofen,Masterfen, Maldocil,Supranol,Surfrex,Suprol,TN-762,R-25061
【化学名称】 Benzeneacetic acid, α-methyl-4-(2-thienylcarbonyl)-
【CAS号】[40828-46-4]
【分 子 式】C14H12O3S
【分 子 量】260.31
【结 构 式】
SUPROFEN
【性状】白色或浅黄色结晶性粉末。
【理化性质】易溶于甲醇、三氯甲烷、乙醇、丙酮,溶于乙醚,极微溶于水。mp122~124℃。
【用途】
消炎镇痛药。用于轻度或中度肌骨疼痛、手术后疼痛、齿科术后疼痛,骨关节炎或类风湿性关节炎疼痛,痛经等。还能抑制炎症的红疹、发热及水肿等症状。具有口服易吸收,镇痛作用快等特点。

【推荐合成路线】[1~4]
SUPROFEN1
一、2-噻吩甲酰氯(2)的制备
在干燥反应瓶中,加入无水三氧化铝1.34g(0.01mol),干冰-四氯化碳浴冷却至-20℃,于搅拌下,加入光气0.99g(0.01mol)和二氯甲烷8ml的溶液,20min内加毕,于搅拌下将反应液立即倾入25%盐酸—冰中。(颜色由红转变为黄)。分出有机层。水层用三氯甲烷提取,合井有机层,水洗至pH7左右,无水硫酸钠干燥。过滤,减压蒸馏,收集bp75℃/1.33kPa馏份,得无色液体(2)1.46g(99.8%)。
二、(4-氟苯基)-(2-噻吩)甲基酮(3)的制备
在干燥反应瓶中,加入(2)190g(1.3mol),氟苯1.4L(14.9mol),于搅拌下分数次加入三氯化铝253.5g(1.9mol),加毕,于60℃搅拌45min后,回流搅拌15min,反应毕冷却至室温,倒入碎冰中,用苯提取,合并有机层,依次用水、稀碳酸钠溶液洗涤,无水硫酸钠干燥。过滤,滤液减压回收溶剂,冷却,析出固体,得粗品(3)。用乙醇重结晶,得精品(3)213.7g(79%),mp99℃。UV: 292nm, 263nm, IR(KBr): 1625(C=O),1235, 1155,720cm-1
三、α-甲基-2-[4-(2-噻吩羧基)苯基]丙二酸二乙酯(4)的制备
在干燥反应瓶中,加入经苯洗涤的55%氢氧化钠9.6g(0.2moI),加入六甲基磷酰胺(或N,N-二甲基甲酰胺)200ml,于搅拌下滴加2-甲基丙二酸二乙酯34.8g (0.2mol)。冷却,加入(3) 41.2g(0.2mol),于100℃搅拌10h。反应毕,加入苯500ml,分出有机层,水洗,无水硫酸镁干燥。回收溶剂,减压蒸馏,收集bp205~210℃/53.3Pa馏份,得(4)30.3~33.5g(85~93.9%)。
四、舒洛芬(1)的合成
在反应瓶中,加入(4)30.3g(0.084mol),5%氢氧化钠溶液200ml,加热搅拌,回流6h。反应毕,冷却,用苯提取,水层用浓盐酸调至pH2~3后。继续搅拌15min,用三氯甲烷提取,合并有机层,水洗,无水硫酸镁干燥。过滤,回收溶剂,冷却,向剩余物中加入石油醚,研磨,过滤,得粗品(1)。用乙腈重结晶两次,得(I)12.2g(23.5%), mp124.3℃。
【光谱数据】[8]
UV(INHCl-90% iso-PrOH):292±21, 266±2nm
IR(KBr): ν3000, 1720, 1590, 730cm-1
1H-NMR(CDCl3): δ11.26(S, 1H, COOH), 7.15~7.83(m, 7H, Ar-H和噻吩-H), 3.83(q, 1H, HCCH3), 1.56(d, 3H, CH3)。
MS: m/z (%) 260 (M+)(59), 216(11), 215(73), 187(25), 177(17), 111 (基峰), 77(14), 44(27), 39(15), 32(26)

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