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齐墩果酸(Oleanolic Acid)

2013-08-07    分类:医药中间体有效成分单体植物提取物    0人评论

齐墩果酸(Oleanolic Acid)异名土当归酸,植物来源有木犀科植物女贞(Ligustrumlucidum)的干燥成熟果实和五加科植物稳(Araliachinensis)的根皮和茎皮等。近代临床及药理研究表明,齐墩果酸具有降低转氨酶作用,对四氯化碳引起的大鼠急性肝损伤有明显的保护作用,临床上已用于治疗急性黄疸型肝炎,对慢性肝炎也有一定疗效。

齐墩果酸基本参数

女贞子

女贞子

【中文名称】齐墩果酸
【英文名称】Oleanolic acid
【化学名】(3β)-3-Hydroxyolean-12-en-28-oic acid
【异名】土当归酸 、Oleanol、Caryophyllia、Astrantigeninc、Giganteumgeninc
【CAS号】508-02-1
【分子式】C30H48O3
【分子量】456.71
【理化性质】熔点:308℃~310℃,[α]20D+68°至+78°(C=0.15,氯仿)。
【成分分类】五环三萜类
【成分鉴别】
(1)取本品约50mg,加氯仿2ml溶解后,加硫酸2滴,振摇,静止,氯仿液自无色(或淡黄色)渐变为淡红色。
(2)取本品少量,加乙酸酐1ml,微热使溶解,滴加硫酸1滴,即显紫红色,放置后色渐变深。
(3)取本品少量,加香草醛的冰乙酸溶液(香草醛0.5g,加冰乙酸10ml溶解,即得)0.2ml,加高氯酸0.8ml,置沸水浴中加热数分钟,显紫红色,加乙酸乙酯2ml,紫红色溶入乙酸乙酯中,放置不变色。
(4)本品的红外光吸收图谱所显的各主要吸收峰应与对照品一致。
【功效及用途】 用于急、慢性肝炎的辅助治疗
【性状】本品为白色或类白色粉未,无臭
【保存】阴凉干燥、避光处。
【保质期】 两年

齐墩果酸的植物资源

据不完全统计,齐墩果酸分布于双子叶植物中33个科119种植物中,是分布很广的次生物质。在五加科、葫芦科、铁青树科、毛茛科等植物的根和根茎(如雪胆、梅木)中,主要以皂苷形式存在;在木樨科、龙胆科、茜草科、苋科、毛茛科等植物的叶和果中(如女贞子)主要以游离形式存在。在这些植物中以格木皮的齐墩果酸含量最高,可高达8.3%。稳木属植物我国约有32种,是提取齐墩果酸的重要原料。

我国可用于生产齐墩果酸的原料主要有青叶胆、女贞子、雪胆、辽东橡木、云南梅木和甜菜渣等。

齐墩果酸国内的三种生产工艺

目前国内有醇浸出一酸水解法、醇浸出一酸碱反复处理法和发酵一酸碱处理法三种生产工艺。以青叶胆粗粉的乙醇浸出物中分离得到齐墩果酸,收率为0.3%,纯度在96%以上。从生产女贞子糖浆的药渣中提取齐墩果酸,收率可达0.5%~0.7%,纯度在93%以上。唐峰柏等对原有的女贞子提取齐墩果酸生产工艺进行改进,提高了收率,其方法为:女贞子原料以物理法除杂质→乙醇连续回流浸出→水不溶物酸碱处理→精制→齐墩果酸成品。

雪胆中的齐墩果酸以皂苷形式存在,必须先浸出再酸水解。早期研究用95%及50%乙醇浸出,稀硫酸-乙醇液水解浸出物的方法,收得的齐墩果酸按生药量计算重达4%,纯度在98%以上。后改进为用5%的盐酸一乙醇溶液回流水解水浸出的方法,简化了工艺,提高了收率,经放大试验,可以用于生产。姚军等对从雪胆中提取齐墩果酸进行了进一步研究,收率达7%~9.5%,其方法:雪胆粗粉经50%乙醇浸出_浸出液用酸水解碱处理一得粗品,再经活性炭脱色重结晶得精品。

辽东梅木(Aralia elata)中含有以齐墩果酸为苷元的三种皂苷。李树殿报道,从辽东槐木中提取齐墩果酸的方法,工艺简单,收率达3.9%,经济效益高,其工艺流程为:辽东梅木根粉→用40%~50%乙醇浸出→调醇含量至85%_析出沉淀过滤→酸碱处理→减压浓缩_粗品(收率6%)→巧%硫酸的乙醇→水(1:1)水解→精制→精品。

云南西双版纳制药厂,以本地丰富的资源云南格木(五加科属植物Aralia thomsonin)为原料,设计出一条发酵法生产齐墩果酸的新工艺,收率为1.5%左右,其工艺流程为:云南橡木粗粉加水自然发酵→发酵物在2.03kPa下加水分解→水解产物水洗碱化至pH=8~9干燥→干燥物用乙醇浸出→乙醇浸膏用碱水煮沸过滤→碱化物用水洗乙醇溶解脱色酸化至pH=1→结晶→水洗干燥→产品。

齐墩果酸的药理作用

齐墩果酸能明显降低血清丙氨酸氨基转移酶,有力阻止肝细胞的变性、坏死和纤维化过程,促进肝细胞再生,加速坏死组织的修复。

齐墩果酸的临床应用

齐墩果酸临床上主要用于治疗病毒性、迁延性慢性肝炎。

不良反应

偶见上腹区不适感,个别出现血小板轻度减少。

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