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橙皮苷(Hesperidin)

最后修改:2012-12-30 09:54    分类:有效成分单体    0人评论

橙皮苷(Hesperidin)

橙皮苷(Hesperidin)

化学名称:橙皮苷

化学式:C28H34O15

分子式:C28H34O15

分子量:610.55 (g/mole)

熔点:269.17°C

UV l nm:236, 296

TLC:

薄层板:Silica Gel 60 F254

展开溶剂:CHCl3/CH3OH/H2O=30/10/1

点注量:20 mL、200 mg/mL

显色剂:H2SO4/C2H5OH=10/90

Rf值:0.41

HPLC分析条件:

分离管柱:Nucleosil 10 mm NH2, 4.6 x 250mm

移动相:CH3CN/H2O=25/75

流速:1 mL/min

波长:280 nm

来源:存在于芸香科植物的许多种类中,特别是柑桔属(Citrus) ,如佛手(Citrus medica var. sarcodactylis)果实,蕉柑(C.tankan)果实,柠檬(C.limon)果实,黎檬(C.limonia)果皮,枸缘(C.medica)成熟果实,以及枳属(Poncirus)枸橘(Poncirus trifoliata)果实,茜草科植物粟猪殃殃(Galium mollugo)地上部份,唇形科薄荷属植物(Mentha)和神香草属植物(Hyssopus), 十字花科植物荠菜(Capsella bursapastoris)带根全草。

制备方法

1.方法一

取橘的成熟干燥果皮(陈皮)粗粉,加50%-60%乙醇回流并连续提取,至提取液几无色为止。收集提取液,回收乙醇,过滤后放置,等其沉淀完全,过滤并用水洗净沉淀,于70℃以下低温干燥,得粗制陈皮苷。将粗制陈皮苷溶解于50%乙醇内含2%氢氧化钾的碱性溶液中,如果有不溶物,则过滤除去,于滤液中加稀盐酸中和,即有沉淀析出,收集沉淀用乙醇重结晶,得白色结晶为陈皮苷。

2.方法二

取陈皮干燥粉末0.5kg, 用乙醇:甲醇混合溶液冷浸数次,以溶除陈皮中含有的挥发油、色素和鞣质等杂质,然后改用甲醇为溶剂,在沸水浴上加热回流提取,至提出液几无色为止。每次回流4h,共得提取液112L,合并后,加入过量中性醋酸铅的甲醇溶液,以沉淀杂质,过滤,通硫化氢除去铅盐,再过滤,减压浓缩滤液,放冷后即多量白色结晶析出,滤液集结晶,用乙醇重结晶,得陈皮苷42g。

3.方法三

取200g太阳下晒干的橘皮,粉碎成粉末,置于2000ml带有冷凝管的圆底烧瓶中,加入1000ml石油醚(bp:40-60℃),水浴加热1h,用布氏漏斗趁热过滤。粉末在室温下挥去溶剂,将挥去溶剂的粉末,再放回圆底烧瓶中,加入1升甲醇,加热回流提取3h,趁热过滤,滤渣用200ml热甲醇洗,滤液减压浓缩,残留的糖浆状物用稀醋酸结晶,得到白色针晶,mp.252-254℃。

纯化:陈皮苷粗品的10%甲酰胺溶液,加热至60℃使其溶解,再加入事先用稀盐酸处理过的活性炭,60℃放置30min,经试验,50%甲酰胺水溶液显微酸性,如果不是微酸性,可加少量的冰醋酸或甲酸使其呈弱酸性。过滤溶液,将滤液用等量水稀释、放置数小时,进行重结晶。陈皮苷结晶过滤后,滤饼先用热水洗,再用异丙酮洗,得到白色结晶,mp261-263℃。

4.方法四

将剁碎的桔皮200g,放入2升的锥形瓶中,加入750ml10%Ca(OH)2溶液,充分混合,室温放置过夜。用一大的布氏漏斗过滤,布氏漏斗中先放滤纸,滤纸上放一层塞里塑料(Celite),过滤,桔黄色滤液仔细用浓盐酸酸化至pH4-5,析出的陈皮苷是无定形粉末。用布氏漏斗过滤,水洗。用甲酰胺的水溶液重结晶,如果用盐酸酸化后陈皮苷析出很慢,可将溶液适当减压浓缩后,再放置结晶。

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