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绿原酸(Chlorogenic acid)

最后修改:2013-03-14 01:20    分类:有效成分单体    0人评论

【中文品名】绿原酸(lǜ yuán suān)
【药效类别】抗菌,抗病毒
【通用药名】Chlorogenic acid
【别  名】氯原酸,咖啡鞣酸
【中文化学名称】1,3,4,5-四羟基环己烷羧酸-(3,4-二羟基肉桂酸酯)、3-O-咖啡酰奎尼酸(3-O-caffeoylquinic acid)
【化学别名】(1S,3R,4R,5R)-3-[[3-(3,4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯基]氧]-1,4,5-三羟基环己烷甲酸 3-O-咖啡酰基奎尼酸 咖啡单宁酸
【CA登记号】[327-97-9]
【结 构 式】
chlorogenic-acid
【分 子 式】C16H18O9
【分 子 量】354.3087
【来源】金银花、杜仲叶、葵花籽、红薯、绿咖啡豆、茵陈、玉米叶、茶叶、千屈菜花、英国山楂、篷子菜、蒴翟、欧亚水龙骨、卷心菜、坡柳、继花、可可树。

【理化性质】

绿原酸(chlorogenic acid)半水合物为白色或微黄色针状结晶,在110℃时变为无水物,与稀盐酸共热产生咖啡酸,熔点208℃,比旋光度[α]D=35 2°(C=28)。绿原酸是由咖啡酸与奎尼酸形成的酯,其分子结构中有酯键、不饱和双键及多元酚三个不稳定部分。在从植物提取过程中,往往通过水解和分子内酯基迁移而发生异构化。由于绿原酸的特殊结构,决定了其可以利用乙醇、丙酮、甲醇等极性溶剂从植物中提取出来,但是由于绿原酸本身的不稳定性,提取时不能高温、强光及长时间加热。绿原酸的供试液放置于棕色瓶、冰箱(2℃)保存时最为稳定。

【绿原酸的存在形式】

绿原酸(3-咖啡酰奎尼酸)、隐绿原酸(Band510)(4-咖啡酰奎尼酸)、新绿原酸(5-咖啡酰奎尼酸)、异绿原酸A(4,5-二咖啡酰奎尼酸)、异绿原酸B(3,4-二咖啡酰奎尼酸)、异绿原酸C(3,5-二咖啡酰奎尼酸)、莱蓟素(1,3-二咖啡酰奎尼酸)
【收录药典】各国药典
【性  状】白色或微黄色针状结晶

【绿原酸药理作用】

(1)保肝利胆作用
(2)抗菌、抗病毒及解痉等作用
(3)对透明质酸酶及葡萄糖-6-磷酸酶的抑制作用
(4)抗诱变作用
(5)对自由基的清除及抗脂质过氧化作用
(6)补肾、增强机体免疫作用
(7)抗衰老
(8)抗肌肉骨骼老化
(9)抗肿瘤作用
(10)降压作用
【毒理数据】急性毒性:最小致死量(大鼠,腹腔)4000mg/kg
【用  途】广泛应用于医药、保健品、化工、化妆品和食品等领域

【绿原酸的生物合成】

植物体内的绿原酸是由EMP途径产生的磷酸烯醇式丙酮酸(phosphoglycerate acid)与PPP循环产生的4-P一赤藓糖(erythrose 4-phosphate)合成得到的莽草酸(shikimic acid)经生物转化得来,该途径又称为桂皮酸途径。

lv-yuan-suan-he-cheng

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